Jak je kyselina pikrová proměnlivá?

Kyselina pikrová je silná kyselina kvůli následujícím faktorům:

1. Rezonanční stabilizace aniontu: Kyselina pikrová podléhá rezonanci, která zahrnuje delokalizaci elektronů v molekule. Tato rezonance stabilizuje konjugovanou bázi (pikrátový iont) a činí ji slabší bází. Čím stabilnější je konjugovaná báze, tím silnější je kyselina.

2. Nitroskupiny odebírající elektrony: Kyselina pikrová obsahuje tři nitroskupiny (-NO2) připojené k benzenovému kruhu. Tyto nitroskupiny jsou silné skupiny přitahující elektrony, což znamená, že odtahují elektrony od atomů kyslíku ve skupině karboxylové kyseliny. Toto stažení elektronů oslabuje vazbu O-H, což usnadňuje disociaci vodíkového iontu (H+) a darování protonu.

3. Mezomerní efekt: Nitroskupiny v kyselině pikrové také přispívají k mezomernímu účinku. Mesomerie je jev, kdy jsou elektrony delokalizovány mezi atomy nebo skupinami atomů, což má za následek více možných struktur. V případě kyseliny pikrové mohou nitroskupiny darovat elektrony benzenovému kruhu, což dále stabilizuje konjugovanou bázi a zvyšuje kyselost sloučeniny.

4. Indukční efekt: Povaha nitroskupin přitahujících elektrony má také indukční účinek, který zahrnuje přenos elektronů prostřednictvím kovalentních vazeb. Elektronegativní nitroskupiny odtahují elektrony od atomů uhlíku v benzenovém kruhu, čímž jsou pozitivnější. Tento kladný náboj je pak přenesen na atomy kyslíku ve skupině karboxylové kyseliny, čímž se dále oslabuje vazba O-H a zvyšuje se kyselost kyseliny pikrové.

Stručně řečeno, rezonanční stabilizace konjugované báze, přítomnost nitroskupin přitahujících elektrony, mezomerní efekt a indukční efekt, to vše přispívá k silné kyselosti kyseliny pikrové. Tyto faktory činí z kyseliny pikrové kyselejší sloučeninu ve srovnání s jinými karboxylovými kyselinami.