Jak syntetizovat ribóza

praktické Způsob čtyřech krocích může syntetizovat ribózy z L - arabinosy derivátu primárně použitím Swernovy oxidační techniky a následnou stereoselektivní redukci spolu s inverzí na 2 - hydroxy- skupiny v L - arabinosy derivátu . Podle J plochu , v případě, že se pracuje správně , výsledky této konkrétní metody může prokázat, že relativně vysoký 76,3 procent výnos z chráněné L - arabinosu derivátů , který představuje významné zvýšení experimentální účinnosti. Věci, které budete potřebovat
L - arabinózy
16,4 g , 100 mM methyl beta - L - arabinopyranoside
38,6 g , 300 mM 2,2 - dimethoxypropan
130 ml suchého dimethylformamid
Amberlyst 15 , 1 g celým mechanickým míchadlem
dimethylsulfoxidu ( DMSO )
oxalylchloridu
redukčního činidla, jako je například LÍAIH4
EtOH
80 procent AcOH
methyl beta - L - ribopyranoside
chromatografie na silikagelu přístroje
Kádinka
Bunsen hořák
Zobrazit další instrukce dovolená 1

vytvořit dostatečně čistý , bezbarvý sirup z L - arabinóza derivátu 3 , 4 - O - isopropyliden - beta - L - arabinosid , z L - arabinosy . Toho se dosáhne smícháním 16,4 g , 100 mM methyl beta - L - arabinopyranoside s 38,6 g , 300 mM 2,2 - dimethoxypropan ve 130 ml suchého dimethylformamidu za přítomnosti Amberlyst 15 , 1g . K tomu je potřeba mechanické míchání při pokojové teplotě po dobu 18 hodin . Filtr pryskyřice a rozpouštědlo se odpaří , potom co- se odpaří a zbytek vyrobeného s m -xylenu . Produkt je L - arabinózy v sirupu - jako forma .
2

Vystavte L - arabinóza derivát k Swernovou oxidaci . Jedná se o standardní chemický postup, který umožňuje vyhnout se používání toxických kovů , jak je vysvětleno podle organické chemie . Dimethylchlorosulphonium ion je vytvořen reakcí DMSO s oxalylchloridem na -78 stupňů Celsia . Tento meziprodukt je potom de - protonated vzniku ylidu síry , která se pak intramolekulárně de - protonated , čímž se získá produkt .
3

Sledujte s redukcí v přítomnosti účinného redukčního činidla , jako je LÍAIH4 nebo LiAlH ( OtBu ) 3 , v ethanolu při nula stupňů Celsia .
4

De - chránit isopropylidenu skupiny derivátu (který nemusí být oddělí zatím ) přidáním sloučeniny na 80 procent AcOH , methyl beta - L - ribopyranoside a setřást přebytek , nežádoucí skupiny od podrobení výsledné směsi sloupcovou chromatografií na silikagelu .
5

Opakujte Swernova oxidace, redukce a de- ochranu s Výsledná směs , k dalšímu zlepšení výtěžku mid - fázi , pak se de - chránit anomerní polohy konečné sloučeniny zpracováním s 0,8 molárním roztokem kyseliny chlorovodíkové .
6.

neutralizuje reakční směsi s kyselým katalyzátorem jako je Dowex 50waty katexem v vodíkových iontů ( H +) formuláře pro vytvoření finální , požadovaný produkt , L - ribóza .